На 3 юни 1395 г. в крепостта Никопол е убит цар Иван Шишман след падането на крепостта, прекарал последните две години от живота си като османски васал и управител на Никопол. Османлиите нападат крепостта поради съюза на Иван Шишман с унгарския крал Сигизмунд Люксембургски и помощта, която българският цар оказва на влашкия владетел Мирча Стари, успял да победи османците в битката при Ровине във Влахия.
В това сражение загиват и османските васали Константин Драгаш, управител на Велбъжд и прословутия крал на Прилепското кралство Крали Марко. Цар Иван Шишман, царувал от 1371 до 1395 г., е син на цар Иван Александър и еврейката Теодора, за която в Бориловия синодик пише:
“На Теодора, благочестивата царица на великия цар Иван Александър, която бе от еврейски род, приела след това светото кръщение и запазила цяла благочестивата си вяра, обновителка на много църкви, въздигнала различни манастири, майка на великия цар Иван Шишман, вечна памет.”
В Рилската грамота пълният титул на царя гласи:
“Йоан Шишман, в Христа Бога благоверен цар на всички българи и гърци”.
Към края на своето управление той се назовава “Господин Търновски”, което понижаване на владетелското достойнство е в полза на неговия брат Иван Срацимир, определен от баща му Иван Алексанър за самостоятелен владетел на Видинската област, пленен от османците през 1396 г. и заточен в Бурса, където умира следващата година.
Рилската грамота, съхранявана в Рилския манастир – ІѠ ШИШМАНЬ В ХА БА БЛГОВѢРНЫИ ЦРЬ И САМОДРЬЖЕЦЬ ВЪСѢМ БЛЬГАРОМЬ И ГРЬКОМЬ
∗Последните Шишмановци by Вера Мутафчиева | Goodreads